|
|
формулой, причем все химические свойства таких соединений полностью совпадали. Они не различались и по физическим свойствам, кроме одного - способности вращать плоскость поляризованного света в ту или другую сторону. Обыкновенный свет, как известно, можно представить себе в виде волн, колеблющихся в различных плоскостях, перпендикулярных к направлению луча. Некоторые минералы, например исландский шпат (прозрачная разновидность кальция CaCO3), обладают способностью пропускать световые колебания находящиеся только в определенной плоскости. Свет, прошедший через такой кристалл или специально приготовленную призну (поляризатор), называется плоскополяризованным. Как было установлено в начале XIX в.,многие кристаллы, например кварца, а также некоторые органические вещества в жидком состоянии или в растворах способны вращать плоскость поляризованного света. Это явление, которое часто называют оптической активностью или оптическим вращением, легко обнаружить, помещая на пути света, прошедшего через поляризатор и раствор исследуемого вещества, вторую призму- анализатор, пропускающую так же, как поляризатор, колебания, лежащие в одной плоскости. В этом случае угол, на который нужно повернуть анализатор, чтобы получить такую же интенсивность света, как при прохождении через растворитель в отсутствие оптически активного вещества, равен углу оптического вращения. Наиболее ярким примером оптически активного органического соединения может служить винная кислота, изученная в середине прошлого столетия Л. Пастером. Природная винная кислота вращает плоскость поляризации вправо и обозначается как d-винная кислота. (от лат. dextro- правый). При длительном нагревании d-винная кислота утрачивает оптическую активность, превращаясь в смесь право -и левовращающей кислот. Из этой смеси Л. Пастеру удалось выделить левовращающую l- винную кислоту (от. Лат. laevo- левый).
Однако не могло быть сомнений в том, что это два различных соединения.
Важно отметить, что живой организм по- разному реагирует на соединения, отличающиеся лишь своей вращательной способностью. В 1857 г. Л. Пастер впервые установил, что плесневый грибок Penicillum glaucum потребляет d-винную кислоту, оставляя нетронутой левовращающую форму. Он высказал предположение о том, что физиологическая активность подобных изомеров зависит от расположения в пространстве атомов. Это открытие явилось началом исследований, посвященных вопросу о связи между физиологической активностью и пространственной конфигурацией химических соединений. Можно привести еще много примеров различного действия оптических изомеров на организм. Например, l-адреналин интенсивно повышает кровяное давление, а его d- изомер лишен такой способности. Природные l-аминокислоты безвкусные или горькие, а представители d-ряда сладкие. L- Аскорбиновая кислота обладает антицинготными
272
|
